Nel corso della sua carriera da calciatore Vialli ha giocato con la Cremonese prima di passare alla Sampdoria, squadra con la quale ha vinto uno Scudetto, tre coppe Italia, una Supercoppa Italiana e una Coppa delle Coppe. Dopo la Samp l’avventura alla Juventus dove ha portato a casa un altro scudetto, una Champions League, una Coppa Uefa, una Coppa Italia e una Supercoppa Italiana. Da calciatore Vialli ha chiuso la carriera in Inghilterra, dove ha giocato con la maglia del Chelsea diventando anche giocatore-allenatore e riempiendo la sua bacheca con una Coppa d’Inghilterra, una Coppa di Lega, una Coppa delle Coppe e una Supercoppa Europea.
Da allenatore, oltre al Chelsea, sempre in Premier League ha allenato il Watford.